欢迎访问西安瑞禧生物技术有限公司官方网站

图片名

全国订购热线:
18966759382

首页 > 新闻资讯 > 行业新闻

行业新闻
行业新闻 市场活动 技术资讯

一种简单制备硼氮吡啶化合物的方法

作者:瑞禧生物 发布时间:2024-06-11 09:16:08 次浏览

背景技术:
2.硼氮吡啶化合物是硼氮杂环体系中的一种结构骨架,其组成是将吡啶环中的 c=c键替换成b-n键。目前,硼氮吡啶化合物可用于生物研究领域,如抗菌剂、胸肌细胞抑制剂、生物大分子标记等,还可用于有机化学领域,如有机小分子中的合成结构单元、手性荧光分子探针等,该类化合物具有良好的光电性质和十分广阔的应用前景。
3.目前合成硼氮吡啶化合物的经典方法主要有四种:

邻甲酰苯硼酸衍生物与肼反应。例如,michael j.s.dewar等在j.am.chem.soc.1964,86,433 报道了在中性水溶液中,通过硼酸半体促进邻甲酰苯硼酸与肼发生脱水关环,生成硼氮吡啶化合物。该方法使用的原料即带有不同取代基的邻甲酰苯硼酸价格昂贵,且制备困难,从而限制该方法的应用。

路易斯酸促进的硼化反应。例如, maximilian a.grassberger等在j.med.chem.1984,27,947报道了在1,2
‑ꢀ
二氯乙烷溶液中,fecl3催化下,取代的磺酸苯腙与bbr3发生关环反应,生成硼氮吡啶化合物。该方法对官能团普适性有一定局限性,广泛适用于带有强给电子基的反应底物。

硼咯与有机叠氮的扩环反应。例如,holger braunschweig等在angew.chem.int.ed.2019,58,338报道了在甲苯溶液中,通过大位阻硼咯与叠氮反应首先生成硼氮芳环,之后在高温条件下发生类似于[4+2]环加成反应,生成硼氮吡啶和苯腈。该方法仅适用于大位阻的硼咯底物,且底物的合成步骤较为繁琐。

2-氨基苯硼酸与碳二亚胺反应。例如,michael p.groziak等在j.am.chem.soc.1994,116,7597报道了在dma溶液中,通过2-氨基苯硼酸与碳二亚胺直接关环,生成硼氮吡啶化合物。该方法只适用于碳二亚胺反应底物。上述合成方法对于原料来源,官能团普适性,反应底物等方面都有一定的局限性。