中文名称:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺 - 聚乙二醇 - 乙烯基砜
别称:DSPE-PEG-VS、乙烯基砜修饰磷脂聚乙二醇、Vinyl Sulfone-PEG-DSPE、DSPE-PEG - 乙烯砜
DSPE-PEG-VS 反应机制
DSPE-PEG-VS 末端的乙烯基砜基团(-SO₂-CH=CH₂)含缺电子双键,砜基的强吸电子效应使 β- 碳原子高度亲电,可与巯基(-SH)在 pH 7.0–8.0 条件下发生迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键。VS 也可与胺基反应,但在中性 pH 下对巯基的选择性高于胺基。
DSPE-PEG-VS 优势分析
**优势一:水相稳定性高**
与马来酰亚胺(MAL)相比,乙烯基砜在水溶液中不易水解,工作液可在 4°C 下存放数小时而活性损失较小,操作窗口更宽,适合对反应时间要求较长的偶联体系。
**优势二:产物键合稳定**
VS 与巯基反应生成的硫醚键在较宽 pH 范围内稳定,不发生逆反应或交换反应,偶联产物长期稳定性好,适用于需要长期储存的制剂。
**优势三:双反应性**
VS 既可与巯基反应(pH 7–8),也可与胺基反应(pH 9–10),在不同 pH 条件下可实现不同官能团的选择性偶联,应用灵活性较高。
**优势四:膜锚定稳定**
DSPE 端可稳定嵌入脂质双分子层,PEG 链提供空间位阻,VS 端暴露于膜表面用于偶联,三者协同实现纳米载体功能化。
DSPE-PEG-VS 局限分析
**局限一:反应速率低于马来酰亚胺**
VS 与巯基的反应速率常数约为 10–100 M⁻¹s⁻¹,低于马来酰亚胺(约 10³–10⁴ M⁻¹s⁻¹),对于低浓度配体或快速反应需求,可能需要延长反应时间或提高反应物浓度。
**局限二:胺基副反应**
在 pH>8.5 时,VS 可与赖氨酸的 ε- 氨基发生副反应,降低巯基偶联的选择性。反应需严格控制 pH 在 7.0–8.0 范围内。
**局限三:成本较高**
乙烯基砜试剂合成工艺较复杂,原料成本高于马来酰亚胺,导致 DSPE-PEG-VS 价格相对较高。
**局限四:储存需严格条件**
VS 基团在高温、潮湿条件下可能发生自聚或降解,需在 - 20°C 惰性气体环境下保存。
瑞禧生物DSPE-PEG-VS 上下游产品供应
上游原料 DSPE、氨基 PEG-VS
配对反应试剂 DSPE-PEG-SH、巯基化多肽、半胱氨酸修饰蛋白
同类巯基反应产品 DSPE-PEG-MAL、DSPE-PEG-PDP、DSPE-PEG-Iodoacetyl
双功能交联剂 VS-PEG-VS、VS-PEG-NHS

