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DSPE-PEG-OH:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-羟基

作者: 发布时间:2026-08-19 09:21:15 次浏览

DSPE-PEG-OH 的两亲性来源于 DSPE 的两条 C18 饱和疏水酰基链与 PEG 亲水链段的组合。末端羟基是 PEG 链的天然端基,极性较弱但可作为反应位点参与酯化、醚化及异氰酸酯加成等反应。与功能化端基(如 NHS、MAL、N₃)不同,羟基在生理条件下呈化学惰性,不与生物分子发生非特异性反应,因此 DSPE-PEG-OH 常作为中性 PEG 化脂质用于脂质体表面修饰,提供空间位阻而不引入额外反应活性。

一、材料基本信息
**中文名称**:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺 - 聚乙二醇 - 羟基
**英文名称**:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[Hydroxyl(Polyethylene Glycol)]
**别称**:DSPE-PEG-OH、DSPE-PEG - 羟基、羟基封端磷脂聚乙二醇、Hydroxyl-PEG-DSPE、DSPE-mPEG(甲氧基 PEG 常被混淆,注意区分)

二、工作原理
DSPE-PEG-OH 的工作原理可从三个层面理解:
**膜锚定机制**:DSPE 端的两条 C18 饱和酰基链通过疏水相互作用嵌入脂质双分子层,与周围磷脂分子的酰基链紧密排列,PEG 链则伸向水相。这种锚定方式使 PEG 链稳定固定在膜表面,形成致密的亲水聚合物刷层。
**空间位阻效应**:PEG 链在水相中高度水合,链段运动产生空间排斥力,阻止血浆蛋白(如调理素)与脂质体表面接触,从而减少网状内皮系统(RES)的识别与清除,延长纳米载体的血液循环时间。羟基末端的中性电荷特性避免了因电荷吸引导致的蛋白吸附。
**羟基反应性**:末端羟基虽在生理条件下惰性,但可在有机相中通过活化策略转化为其他官能团。例如,与羧基在 DCC/DMAP 催化下形成酯键,与异氰酸酯反应形成氨基甲酸酯键,或经对**磺酰化后转化为更活泼的离去基团。这使 DSPE-PEG-OH 既可直接使用,也可作为合成其他功能化 DSPE-PEG 衍生物的中间体。

三、与 DSPE-mPEG 的区分
DSPE-PEG-OH 与 DSPE-mPEG 同属磷脂 - 聚乙二醇衍生物,但在末端基团、反应活性、用途、合成来源及价格五个维度存在明确差异,选购时需根据实验目的区分。
末端基团方面,DSPE-PEG-OH 的 PEG 链末端为羟基(-OH),而 DSPE-mPEG 的末端为甲氧基(-OCH₃)。这一结构差异直接决定了两者的反应活性:DSPE-PEG-OH 的羟基可在有机相中经活化(如 DCC/DMAP 催化酯化、对**磺酰化)后参与进一步反应,具备化学可修饰性;DSPE-mPEG 的甲氧基则完全惰性,无法进行后续官能团转化。
用途上,DSPE-PEG-OH 具有双重角色 —— 既可直接作为中性 PEG 化脂质使用,也可作为合成中间体,经羟基活化制备 DSPE-PEG-NHS、DSPE-PEG-MAL、DSPE-PEG-N₃等功能化衍生物;DSPE-mPEG 仅用于中性 PEG 化修饰,提供空间位阻而不引入任何反应位点,适用于只需 "隐形" 效果而无需后续偶联的场景。
合成来源不同:DSPE-PEG-OH 通常以双端基 PEG(一端羟基、一端胺基)为原料,胺基端与 DSPE 的磷酸乙醇胺连接,羟基端保留;DSPE-mPEG 则以单甲氧基 PEG(mPEG,一端甲氧基、一端羟基或胺基)为原料,甲氧基端天然封闭。原料差异导致价格不同 —— 双端基 PEG 原料成本较高,使 DSPE-PEG-OH 价格略高;mPEG 原料成本较低,DSPE-mPEG 价格相应较低。
选购建议:若实验仅需脂质体或纳米载体的中性 PEG 化、延长循环时间,DSPE-mPEG 即可满足且成本更低;若需在 PEG 末端进一步接枝配体、荧光探针或其他官能团,或作为合成其他功能化 DSPE-PEG 的起始原料,则应选择 DSPE-PEG-OH。

四、主要应用方向
- **长循环脂质体**:作为中性 PEG 化脂质掺入脂质体膜,提供空间位阻,延长体内循环时间
- **隐形纳米载体**:修饰聚合物胶束、固体脂质纳米粒(SLN)及无机纳米颗粒表面,降低免疫识别
- **合成中间体**:作为起始原料,通过羟基活化制备 DSPE-PEG-NHS、DSPE-PEG-MAL、DSPE-PEG-N₃等功能化衍生物
- **膜流动性调节**:与基础磷脂及胆固醇混合,调节脂质体膜的相变温度与通透性
- **对照实验**:在靶向脂质体研究中作为非靶向对照组,排除 PEG 链本身对细胞摄取的影响

五、瑞禧生物业务支持
提供相关产品:DSPE-mPEG(甲氧基 PEG,惰性对照)、DSPE-PEG-NH2、DSPE-PEG-COOH、DSPE-PEG-NHS 等功能化衍生物,以及基础磷脂(DSPC、DPPC、DOPC)和胆固醇。每批次产品随附 COA 文件,包含 HPLC 纯度、羟基取代率、水分及残留溶剂检测数据。支持定制化服务,包括不同 PEG 链长组合、荧光标记(FITC、Cy5、罗丹明 B)及双端基功能化等。