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DSPE-PEG-NHS:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-活性酯

作者: 发布时间:2026-08-19 09:21:15 次浏览

中文名称:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺 - 聚乙二醇 - 琥珀酰亚胺酯
英文名称:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[N-Hydroxysuccinimide Ester(Polyethylene Glycol)]
别称:DSPE-PEG-NHS、DSPE-PEG - 琥珀酰亚胺酯、NHS-PEG-DSPE、活化酯磷脂聚乙二醇、DSPE-PEG-SE
DSPE-PEG-NHS 是一类将磷脂骨架、亲水性聚乙二醇连接臂与 N - 羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)端基整合于同一分子的两亲性功能化脂质衍生物。分子中的 DSPE 片段提供疏水锚定区域,可稳定嵌入脂质双分子层或聚合物胶束内核;PEG 链段赋予材料亲水性与空间位阻效应;末端 NHS 酯基团作为胺反应性官能团,可与伯胺在温和条件下形成稳定酰胺键。该系列产品是脂质体表面修饰、纳米载体 PEG 化及蛋白 / 多肽偶联中常用的功能化脂质之一。

1 反应机制
DSPE-PEG-NHS 与伯胺的反应属于亲核酰基取代反应。在弱碱性条件下(pH 7.0–8.5),伯胺(如蛋白表面的赖氨酸残基、多肽的 N 端氨基)以去质子化的亲核形式攻击 NHS 酯的羰基碳,形成四面体中间体,随后 N - 羟基琥珀酰亚胺离去,生成稳定的酰胺键。该反应速率快、副产物少,在室温下即可进行,通常 30 分钟至 2 小时内可完成偶联。
2 主要应用方向
抗体与蛋白偶联:与抗体、抗体片段(如 Fab'、scFv)或酶的赖氨酸残基反应,构建免疫脂质体或功能化纳米载体
多肽接枝:偶联含游离胺基的靶向肽(如 RGD、TAT、iRGD),实现肿瘤靶向或细胞穿透功能
小分子配体修饰:与含胺基的小分子配体(如叶酸衍生物、半乳糖胺)反应,构建靶向递送系统
纳米载体表面 PEG 化:掺入脂质体或 LNP 膜后,通过 NHS 酯接枝功能分子,调节载体的体内分布与细胞摄取
3 实验操作注意事项
溶剂选择:推荐使用无水 DMSO 或无水 DMF 溶解储备液,避免使用含胺基或醇基的溶剂(如 Tris 缓冲液、乙醇)长期储存,以防 NHS 酯失活
pH 控制:偶联反应在 pH 7.0–8.5 的磷酸盐缓冲液或 HEPES 缓冲液中进行,避免使用含伯胺的缓冲体系
现配现用:NHS 酯水溶液易水解,储备液配制后应立即使用,不建议存放
反应配比:NHS 酯与胺基的摩尔比通常为 5:1 至 20:1,具体配比需根据目标偶联率优化
终止反应:可通过加入过量甘氨酸、Tris 或羟胺终止未反应的 NHS 酯
避光防潮:称量与储存过程中保持干燥,防止吸潮水解
4 与其他胺反应性基团的对比
在反应基团类型上,DSPE-PEG-NHS 携带亲电性 NHS 酯基团,DSPE-PEG-NH2携带亲核性胺基基团(属反向反应设计),DSPE-PEG-Epoxide 携带亲电性环氧基团。
配对反应基团各有不同:NHS 酯特异性识别伯胺;胺基则与 NHS 酯或羧基(经 EDC 活化)反应;环氧基反应谱较宽,可与胺基、巯基及羟基发生开环加成。
反应条件存在明显差异:NHS 酯偶联在 pH 7.0–8.5 的弱碱性环境、室温下即可快速进行;胺基反向偶联需经 EDC/NHS 活化羧基后方可反应,或在特定条件下直接与活泼酯结合;环氧基开环反应则要求 pH 8–10 的偏碱性环境并通常需要加热促进。
产物键型方面,NHS 酯与胺基反应均生成稳定的酰胺键;环氧基与胺基开环后形成 β- 羟基胺键,键中保留羟基,可影响产物的亲水性与进一步修饰潜力。
水稳定性是三者的关键区别:NHS 酯在水溶液中易水解,半衰期短,需现配现用并严格控制水分;胺基在水相中稳定性高,储存与操作耐受性好;环氧基水稳定性中等,长期水相存放可能发生缓慢水解或自聚。
适用场景对应为:NHS 酯适用于蛋白与多肽的直接偶联,是抗体修饰的常用选择;胺基反向产品适用于与羧基化载体或表面的偶联;环氧基则适用于需要多官能团交联的场景,如水凝胶网络构建或材料表面多价修饰。
5 不同规格产品供应
DSPE-PEG-NHS-1k 100 mg / 500 mg / 1 g
DSPE-PEG-NHS-2k 100 mg / 500 mg / 1 g / 5 g
DSPE-PEG-NHS-3.4k 100 mg / 500 mg / 1 g
DSPE-PEG-NHS-5k 100 mg / 500 mg / 1 g / 5 g
DSPE-PEG-NHS-10k 100 mg / 500 mg / 1 g
每批次产品随附 COA 文件,包含 HPLC 纯度、NHS 酯取代率、水分及残留溶剂检测数据。同时提供相关配套产品:DSPE-PEG-NH2(胺基配对)、DSPE-PEG-MAL(巯基偶联)、基础磷脂(DSPC、DPPC、DOPC)及胆固醇等。支持定制化服务,包括不同 PEG 链长组合、双端基功能化及荧光标记(FITC、Cy5、罗丹明 B)等。如需了解详细报价与交付周期,可联系瑞禧生物技术团队。