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DSPE-PEG-endo-BCN:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-内型双环壬炔

作者: 发布时间:2026-08-19 09:21:15 次浏览

一、产品基本信息
中文名称 二硬脂酰磷脂酰乙醇胺 - 聚乙二醇 - 内式双环 [6.1.0] 壬炔
英文名称 1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[endo-BCN(Polyethylene Glycol)]
别称 DSPE-PEG-BCN、DSPE-PEG-endo-BCN、内式 BCN 修饰磷脂聚乙二醇、BCN-PEG-DSPE
性状 白色至类白色固体或半固体
溶解性 易溶于氯仿、二氯甲烷;可溶于温水、乙醇;部分溶于 DMSO
储存 -20°C 以下,惰性气体保护,避光防潮,分装保存
纯度 ≥95%(HPLC),BCN 取代率≥90%
保质期 12 个月(原包装、未开封、规定条件下储存)
运输条件 常温运输或冰袋运输,避免高温与阳光直射
供应商 西安瑞禧生物
应用方向 无铜点击化学、脂质体表面修饰、生物正交标记、靶向纳米载体制备
温馨提示 仅供科研,不能用于人体实验

二、工作原理与相关内容介绍
2.1 分子结构与功能区段
DSPE-PEG-endo-BCN 由三个功能区段组成:DSPE 磷脂疏水端提供膜锚定能力,PEG 亲水链段赋予空间位阻与亲水性,末端 endo-BCN(内式双环 [6.1.0] 壬炔)是核心反应基团。BCN 环内含有张力炔键,环张力驱动其与叠氮基发生无铜点击反应。
2.2 SPAAC 反应机制
endo-BCN 与叠氮基之间的反应属于应变促进的叠氮 - 炔基环加成(SPAAC)。BCN 的环张力使炔键高度活化,无需铜离子催化即可与叠氮基形成稳定的三唑环。endo 构型的空间排布使反应速率高于 exo 构型,反应条件温和,在生理温度与水相环境中即可进行,生物相容性好,适用于活细胞与体内标记场景。
2.3 主要应用
- 靶向脂质体制备:DSPE-PEG-endo-BCN 掺入脂质体膜后,表面 BCN 基团可与叠氮修饰的靶向配体(多肽、抗体片段、核酸适配体)进行无铜点击偶联
- 生物正交标记:利用 BCN 与叠氮的正交反应,在复杂生物体系中选择性标记目标分子
- 纳米载体功能化:修饰脂质纳米粒、聚合物胶束表面,接枝靶向分子或荧光探针
- 水凝胶交联:与多臂叠氮基 PEG 交联形成可注射水凝胶网络

三、相关材料
上游原料 DSPE、氨基 PEG-BCN用于 合成前体
配对反应试剂 DSPE-PEG-N₃、N₃-PEG-N₃、叠氮修饰多肽用于 SPAAC 反应配对
同类环炔产品 DSPE-PEG-DBCO、DSPE-PEG-exo-BCN用于 无铜点击替代方案
功能化磷脂 DSPE-PEG-MAL、DSPE-PEG-NHS用于 其他偶联化学路径