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小分子PEG
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关于点击试剂的几种类型大家了解多少了?(DBCO , BCN , 四嗪 , TCO,Tetrazine )

作者:瑞禧生物 发布时间:2022-11-14 16:25:19 次浏览

我们一般会遇到多种不同类型的点击试剂,一般主要有DBCO , BCN , 四嗪 , TCO,Tetrazine 几种类型。一般点击反应普遍的特点就是反应原料容易得到,对于氧气、水不敏感,产率相对较高,产物的立体选择性好等,因此在目前市场上占有一定的市场。今天瑞禧生物的大家介绍一下其的特点。
1、二苯并环辛炔 (DBCO)
DBCO(二苯并环辛炔)是一种环炔烃,可以通过在水溶液中通过应变促进的1,3-偶极环加成反应与叠氮化物反应,这种生物正交反应也称为无铜点击反应, 该反应具有出色的选择性和生物相容性,因此互补试剂可以与功能丰富的生物系统形成共价键。DBCO 点击化学可以在水性缓冲液中运行,也可以在有机溶剂取决于底物分子的性质,DBCO 试剂已广泛应用于生物偶联、标记和化学生物学。DBCO 系列产品包括可用于进一步连接的 DBCO-acid、DBCO-amine、DBCO-PEG-COOH、DBCO-PEG-amine,以及 DBCO 标记的 Biotin、荧光染料和生化小分子等。
例如:
DBCO-PEG4-acid
DBCO-PEG4-NHS Ester
DBCO-PEG3-amine
DBCO-Cyanine3.5
DBCO-PEG2-Maleimide
Diazo Biotin-PEG3-DBCO
2、1,2,4,5-四嗪 (S-Tetrazine)
1,2,4,5-四嗪与大张力环烯烃如小尺寸的环丙烯及反式环辛烯 (TCO) 进行生物正交反应具有快的反应速率且无需催化剂,四嗪可用于许多生物成像和生物共轭应用的生物正交反应,目前被广泛应用于蛋白质特定位点功能阐释、亚细胞结构选择性标记、药物靶向传递、活体动物分子影像和生物兼容性材料的制备等。四嗪系列产品包括 Tetrazine amine、Me-Tetrazine amine、Tz-PEG-COOH、Tz-PEG-NH2 以及 Tz 标记的有机功能小分子。
例如:
Tetrazine NHS ester
Tetrazine-PEG5-COOH
Me-Tetrazine-PEG4-O-amine
Methyltetrazine-PEG5-Maleimide
5-TAMRA-5-Tetrazine
Me-tetrazine-Cyanine3
3、双环[6,1,0]壬炔 (BCN)
双环[6,1,0]壬炔 (BCN) (环丙烷环辛炔)可以通过无铜的点击化学与叠氮化物标记的分子或生物分子反应生成稳定的三氮唑连接。BCN 非常适合水性生物偶联,因为它与叠氮化物对应物具有高反应性以及高亲水性,叠氮化物和 BCN 基团不会与生物样品中发现的其他官能团发生反应或干扰,而是高效地相互结合。
例如:
BCN-PEG-NHS酯
BCN-PEG3-amine
endo-BCN-PEG4-TAMRA
endo BCN-PEG3-amine
endo BCN-PEG4-acid
endo-BCN-PEG2-Biotin
BCN-PEG2-Mal
4、 反式环辛烯 (TCO)
反式环辛烯 (TCO) 作为亲双烯体与 S-四嗪 (Tetrazine) 是目前发现的反应速率快的生物正交反应,该反应无需催化剂、在生理条件下的反应速率可达 10000。除了可用于生物正交连接反应的 4E-TCO 外,该系列的 2E-TCO 还被成功的用于生物正交剪切反应。TCO组允许通过点击化学进行位点特异性结合,非常适合与抗体、蛋白质或探针结合。
例如:
TCO-PEG4-acid
TCO-NHS
TCO-PEG3-MAL
TCO-OH
Cy5.5-TCO
(4E)-TCO-PEG4-biotin
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